近年来,由于化石资源日益减少,利用可再生,价格便宜以及来源丰富的生物质资源进行化学合成得到高附加值化学品的研究受到了各国科学家的广泛关注。糖类是自然界分布广泛、储量丰富的可再生资源,同蛋白质和核酸合称为生命的三大基础物质。糖分子作为结构、骨架或支撑单元获得的糖类化合物在食品、药品、材料和表面活性剂等诸多领域有着广泛的应用。然而,由于天然糖分子具有多羟基和立体构型复杂,使得直接通过天然糖类分子合成糖缀化合物往往需要多步保护和脱保护步骤和有毒有害有机溶剂,存在合成效率低,耗时长和环境不友好等缺陷。因此,设计高效催化体系直接转化天然无保护单糖制备具有生物活性的糖类化合物备受人们关注。 本实验室李和兴教授和张昉副教授带领的研究小组,通过控制介孔高分子的合成及其功能化的制备过程,成功制备出具有纳米球形的介孔稀土路易酸高分子材料(Sc(OTf)2-NSMP)。由于其具有良好的疏水性,纳米尺寸孔道长度和丰富的耐水酸中心,该催化剂可在纯水体系中高效催化广泛的未受保护和未激活的单糖和双甲酮参与的糖基化反应,一步高选择性地获得一系列具有生物活性的氧杂蒽酮甙类化合物。此外,催化剂还可多次重复使用,显示出良好的催化稳定性。相关结果以通讯形式发表在Angewandte Chemie International Edition, 2014, 53, 8498。该工作为基于天然单糖一步转化获得复杂糖类化合物提供了新的策略,也为生物质资源高值化提供了新的思路。研究工作发表后,日本分子科学研究所Yasuhiro Uozumi教授在Synfacts上点评(2014, 10, 1224)。
该工作得到了国家自然科学基金和上海市科委的资助。(供稿人:张昉)